Découvertes en 1503 par Christophe Colomb, qui les appela Las Tortugas en raison du grand nombre de tortues qu'il y trouva, les îles Caïmans furent colonisées par les Anglais dans la seconde moitiv du 17ème siècle. Dépendantes de la Jamaïque jusqu'en 1962, après avoir connu une brève période d'indépendance, elles constituent aujourd'hui une colonie britannique bénéficiant d'un statut d'autonomie interne. Le drapeau, comme dans le cas des autres territoires britanniques d'outre-mer, est le pavillon colonial bleu, frappédes armes de l'archipel. Le cimier des armes se compose d'une tortue et d'un ananas. Sur l'écu figure le lion anglais et trois étoiles superposées au symbole héraldique de l'eau. Ces étoiles représentent les trois îles de l'archipel : Grand Caïman, Petit Caïman et Caïman Brac.